В 1965 году разменявший четвертый десяток Леонард Коэн отправился в Нэшвилл, рассчитывая стать исполнителем кантри, но в итоге оказался в нью-йоркском Гринвич-Виллидж и стал писать песни. К этому моменту он уже был относительно известным в родной Канаде поэтом и писателем, но эта известность ничего не значила в США. Певица Джуди Коллинз, у которой ему удалось добиться аудиенции с помощью знакомого канадца, взяла две его песни для своего альбома «In My Life»; она же надоумила его начать петь и выступать самому, потом он подружился с Лу Ридом и Нико, попался на глаза продюсеру Джону Хаммонду, который искал «нового Боба Дилана», — и все завертелось.
Дебютный альбом немолодого, немодного и меланхоличного канадского барда собрал в момент выхода резко поляризованную критику — например, Артур Шмитт из Rolling Stone написал, что на альбоме три отличные песни, одна хорошая, три плохие, а три — «горящее дерьмо» (это цитата) и что Леонард Коэн — прекрасный поэт, но это еще не делает его хорошим сочинителем песен. А критик New York Times Донал Хенахан без восторга поставил его «где-то между Шопенгауэром и Бобом Диланом по шкале отчуждения». Пластинка тем не менее пришлась по вкусу образованной молодежи и разошлась неплохим тиражом, а спустя полвека стало очевидно, что она была феерическим стартом гениального сочинителя песен.